Matthias Dreißig absolvierte ein Studium der Kirchenmusik an der Hochschule für Musik „Franz Liszt“ in Weimar. Bereits während seines Studiums nahm er 1983 an den renommierten Prager Meisterkursen teil und errang im darauffolgenden Jahr den vierten Platz beim Internationalen Orgelwettbewerb „Prager Frühling“. Ebenfalls 1984 legte er sein Diplom ab und begann ein Zusatzstudium im Rahmen der Absolventenförderung, das er bis 1988 fortsetzte.
Seit 1984 ist er als Dozent für Orgel an der Evangelischen Hochschule für Kirchenmusik in Halle/Saale tätig. Parallel dazu wirkte er von 1985 bis 1994 als Kantor in Bad Frankenhausen. 1994 übernahm er die Stelle als Organist an der traditionsreichen Predigerkirche in Erfurt. Ein Jahr später wurde ihm ein Lehrauftrag für Orgel an seiner früheren Ausbildungsstätte, der Hochschule für Musik „Franz Liszt“ Weimar, übertragen.
Für seine Verdienste um die Kirchenmusik wurde ihm im Jahr 2000 der Titel „Kirchenmusikdirektor“ verliehen. 2005 erfolgte die Berufung zum Honorarprofessor an die Weimarer Musikhochschule.
Neben seinen pädagogischen und kirchenmusikalischen Aufgaben pflegt er eine rege Konzerttätigkeit im In- und Ausland. Gastspiele führten ihn unter anderem nach Tschechien, die Schweiz, Italien, Rumänien, Frankreich, Polen, Russland, Finnland, Dänemark, Litauen und Japan.