Der Trompeter Rupprecht Johannes Drees wurde im westfälischen Halle geboren und studierte an der Musikhochschule Detmold bei Professor Max Sommerhalder, aus dessen Klasse bereits zahlreiche international gefragte Trompeter hervorgegangen sind. 2004 legte er das Konzertexamen mit Auszeichnung ab. Meisterkurse besuchte er bei Pierre Thibaud, Bo Nilsson und Timofei Dokshitser.

Von 2002 bis 2006 war Rupprecht Drees Solotrompeter des Göttinger Symphonie-Orchesters, anschließend wurde er in gleicher Position an die Staatskapelle Weimar berufen.

2009 ging er einem einjährigen Engagement als Solotrompeter beim Tampere Philharmonic Orchestra in Finnland nach und 2011 noch einmal beim DR-Sinfonieorchester in Kopenhagen.

Als Gast spielt er regelmäßig bei verschiedenen deutschen Orchestern (u.a. SWR-Sinfonieorchester Baden-Baden/Freiburg, Radio-Sinfonieorchester Frankfurt, Deutschen Symphonieorchester Berlin, Gewandhausorchester Leipzig, Bayerischen Staatsorchester, Staatskapelle Halle). Als Solist konzertiert er – auch auf der ventillosen Naturtrompete – mit Kammer- und Barockorchestern (Münchener Kammerorchester, Händelfestspielorchester Halle, Leipziger Barockorchester, Ensemble „Il Gardelino“ etc.). Mit verschiedenen Klavier- oder Orgelpartnern gibt Rupprecht Drees immer wieder Recitals im deutschsprachigen Raum. Konzertreisen haben ihn in zahlreiche europäische Länder sowie nach Japan und Südkorea geführt sowie zu verschiedenen Festivals (Salzburger Festspiele, Rheingau-Festival, Luzern-Musikfestival, etc.).